Stefán R. Gíslason hóf sitt tónlistarnám við Tónlistarskóla Skagafjarðar. Frekara nám stundaði hann við Tónlistarskóla Akureyrar þar sem hann lauk einleikaraprófi í orgelleik og Tónskóla Þjóðkirkjunnar þar sem hann tók lokapróf í kórstjórn og raddþjálfun. Stefán hefur starfað nær óslitið sem kórstjóri Karlakórsins Heimis frá árinu 1985 og hefur leitt kórinn í fjölda tónleikaferða hérlendis sem og erlendis. Jafnframt hefur kórinn undir hans stjórn gefið út fjölda geisladiska sem hafa notið mikilla vinsælda.

Stefán starfar sem aðstoðarskólastjóri við Tónlistarskóla Skagafjarðar ásamt því að vera kirkjuorganisti og kórstjóri Glaumbæjarprestakalls. Hann hefur staðið fyrir reglulegu tónleikahaldi í Skagafirði í áratugi og komið fram sem meðleikari með hinum ýmsu listamönnum og hópum, m.a. hinum kunna söngkvartett Álftagerðisibræðrum.